โรงเรียนเทพศิรินทร์ร่มเกล้าได้ส่งนักเรียนเข้าร่วมการแข่งขันศิลปหัตถกรรมนักเรียน ระดับเขตพื้นที่การศึกษามัธยมศึกษาเขต 2 จำนวน 133 รายการ ได้เหรียญทอง 50 รายการ ได้เหรียญเงิน 45 รายการ ได้เหรียญทองแดง 26 รายการ ได้เข้าร่วมการแข่งขัน 12 รายการ ในการแข่งขันศิลปหถกรรมนักเรียนโรงเรียนเทพศิรินทร์ร่มเกล้าได้อันดับที่ 8 และได้ไปต่อศิลปหัตถกรรมนักเรียนระดับภาคกลางและภาคตะวันออก ครั้งที่67 ประจำปีการศึกษา 2560 ระหว่างวันที่ 4 – 6 มรกราคม 2561 จำนวน 14 รายการ ดังนี้
กลุ่มสาระการเรียนรู้สังคมศึกษา ศาสนา และวัฒนธรรม
1. กิจกรรม การประกวดเล่านิทานคุณธรรม ม.4-ม.6
กลุ่มสาระการเรียนรู้ภาษาไทย
2. กิจกรรม การแข่งขันเรียงร้อยถ้อยความ ม.1-ม.3
กลุ่มสาระการเรียนรู้ภาษาต่างประเทศ
3. กิจกรรม การแข่งขันพูดภาษาจีน ม.1-ม.3
4. กิจกรรม การแข่งขันพูดเพื่ออาชีพภาษาญี่ปุ่น ม.1-ม.3
5. กิจกรรม การแข่งขันพูดเพื่ออาชีพภาษาญี่ปุ่น ม.4-ม.6
6. กิจกรรม การแข่งขันเรียงความภาษาญี่ปุ่น ม.4-ม.6
7. กิจกรรม การแข่งขันละครสั่นภาษาญี่ปุ่น ม.4-ม.6
8. กิจกรรม การประกวดโครงงานวิทยาศาสตร์ ประเภทสิ่งประดิษฐ์ ม.1-ม.3
กลุ่มสาระการเรียนรู้ศิลปะ
9. กิจกรรม การแข่งขันเดี่ยวขลุ่ยเพียงออ ม.4-ม.6
10. กิจกรรม การแข่งขันขับร้องเพลงไทยลูกกรุง ประเภทชาย ม.1-ม.3
11. กิจกรรม การแข่งขันระบำมาตรฐาน ม.1-ม.3
12. กิจกรรม การแข่งขันวงดนตรีลูกทุ่ง ประเภททีม ข ม.1-ม.3
กลุ่มสาระการเรียนรู้การงานอาชีพและเทคโนโลยี
13. กิจกรรม การแข่งขันการออกแบบสิ่งของเครื่องใช้ด้วยโปรแกรมคอมพิวเตอร์ ม.4-ม.6
14. กิจกรรม การแข่งขันการสร้าง Web Application ม.4-ม.6